1988年，主演王家卫执导的黑帮片《旺角卡门》，在片中饰演重情重义的江湖混混华仔，并凭借该片获得第8届香港电影金像奖最佳男主角奖提名 。同年，主演警匪片《猎鹰计划》，在片中饰演具有正义感的警员国华 。此外，他还再度与叶德娴合作，在剧情片《法内情》中与叶德娴饰演绎了一段母子情。
1989年，在动作片《至尊无上》中饰演有“亚洲第一快手”之称的陈亚蟹 。同年，主演剧情片《神行太保》，在片中饰演一名公正、能干、勇敢的太保。此外，他还主演了动作片《人海孤鸿》，在片中饰演没有接受过良好教育的古惑仔沙士 。12月，与周润发共同主演动作片《赌神》，在片中饰演赌神高进的徒弟刀仔 。
1990年，主演爱情片《天若有情之追梦人》，在片中饰演善良热情、讲义气的黑社会混混华Dee 。同年，主演剧情片《至尊计状元才》。12月，与周星驰合作主演赌片《赌侠》，在片中饰演身怀绝技的陈刀仔 。
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